フリーランスとして独立したものの、理想と現実のギャップに苦しみ「こんなはずじゃなかった」と後悔している方もいるのではないでしょうか。

フリーランスの生活には、会社員時代には想像もしなかったような悩みがつきものです。

しかし、その悩みはあなただけのものではありません。多くのフリーランスが同じような壁にぶつかり、模索しながら前に進んでいます。

本記事では、フリーランスが後悔しがちなポイントを10個取り上げ、それぞれの解決方法を紹介します。対策を知り、一歩前に進むきっかけを見つけていただけたら幸いです。

お金の面で後悔しがちなこととその対策

ここでは、お金に関する悩みや後悔について対策方法と一緒に解説します。

収入が不安定で生活していけるか不安になる

フリーランスは月々の収入の変動が大きく、時にはほとんど収入がない月もあります。

決まった給料日がないため「来月、本当に生活できるのかな」という不安を抱えてしまうのは、ごく自然なことです。

収入の不安を少しでも和らげるために、次の備えが役立ちます。

• 生活コストを見直し、家賃やサブスクなどの固定費を減らす
• 収入源を一つに絞らず、複数のクライアントと仕事をする
• 時給制や月額固定など、安定して報酬が得られる契約を一つでも持っておく

税金や社会保険料の負担が想定以上に重い

フリーランスになると、税金や社会保険料をすべて自分で負担しなければなりません。

会社員時代は、所得税や住民税が給与から自動で引かれ、厚生年金や健康保険料も会社が一部負担してくれていました。

しかし独立後は、すべてが自己負担に。思ったより手元に残るお金が少なく戸惑う人も多いでしょう。

負担を軽くしたい方は、次の手段を活用してみましょう。

• 経費にできるものは漏れなく計上し、手元に残るお金を増やす
• 青色申告や各種控除を活用して、納める税金を減らす
• 税理士など専門家に相談して、無理なく節税の仕組みを整える

単価が低い案件しか受けられず思うように稼げない

独立したばかりの頃は実績や信用が乏しく、高単価の仕事が取れないことがあります。

その結果、受けられるのは単価の低い案件ばかり。いくら頑張っても収入が伸びず「会社員時代より稼げない」と焦る人も多いでしょう。

低単価の状態を変えていくために、次の工夫を試してみてください。

• 小さな仕事でも丁寧にこなし、実績を積み重ねる
• 得意分野の専門性を高め、専門性のあるスキルを磨き高単価案件を獲得する
• 実績や作品をポートフォリオにまとめ、信頼性をアピールする

ローンやクレジットカードの審査に通らない

フリーランスになると社会的信用が下がりがちです。

住宅や自動車のローンに加え、クレジットカードを作る際も審査に通らないことがあります。賃貸契約においても、フリーランスという立場から保証会社の審査が厳しくなるケースも少なくありません。

信用のハードルを乗り越えるためには、次の準備が大切です。

• クレジットカードやローンは、独立前に申し込む
• 収入証明や確定申告書を整えて、信用力を数値で示す
• フリーランスに理解のあるネット銀行やカード会社を選ぶ

仕事の面で後悔しがちなこととその対策

続いて、仕事の進め方や日々の働き方に関する後悔と、その対策を見ていきましょう。

営業や経理などの雑務に時間を取られる

フリーランスは自分が社長であり従業員です。営業や契約手続き、経理（請求書発行・確定申告など）もすべて自分で行わなければなりません。

クライアント対応や書類作成に追われ「本業に時間が割けない」と感じる人も多いでしょう。

少しでも時間にゆとりを生むために、次の方法を取り入れてみてください。

• 会計ソフトを活用し、帳簿や経費管理の負担を減らす
• 提案書・契約書のテンプレートを作り、時短を図る
• 税理士や事務代行に外注し、本業に集中する環境を整える

仲間がいなくて孤独を感じる

在宅で仕事をしていると、人とのつながりが減り孤独を感じることがあります。

同僚や上司がいないため、嬉しいことや悩みを気軽に話す場がなく雑談や情報交換の機会も減りがちです。

以前は当たり前だったやり取りがなくなり、モチベーションが下がることもあるでしょう。

孤独を感じたときは、次のつながりの持ち方を試してみてください。

• オンラインコミュニティや勉強会に参加して、仲間とつながる
• 週に数回はコワーキングスペースを利用し、人と同じ空間で働く
• セミナーや業界イベントに参加し、横のつながりを作る

オンオフの切り替えが難しい

フリーランスは働く時間や場所が自由な反面、私生活との切り替えが難しくなりがちです。

自宅が仕事場だと常に仕事が目に入り、ついダラダラ働き続けてしまうことも。

また、誰かに見られているわけではないため、気が緩んで集中できない日もあるでしょう。

気持ちの切り替えがうまくできないとき、次の習慣が役立ちます。

• 毎日決まった時間に仕事を始めて終える生活リズムを作る
• 在宅でも服を着替えてデスクに向かい、気持ちを切り替える
• 土日などに完全オフの日を設定して、休む習慣をつける
• 作業スペースと生活スペースを区切って、仕事との距離を意識する

常に自己研鑽し続けないといけないプレッシャーがある

フリーランスは自分のスキルや経験がそのまま武器になります。

市場の変化に対応し続けなければならず、プレッシャーを感じやすいものです。

「成長しなければ仕事がなくなるのでは」という不安から、心が休まらず勉強や情報収集に追われる人もいます。

プレッシャーを感じたときは、次のようにペースを整えてみましょう。

• すべてを完璧にこなそうとせず、やらないことを決めて優先順位をつける
• 長期的な視点で緩やかに成長し、適度な休息も意識する
• オンラインサロンや勉強会で仲間と学び、モチベーションを維持する

健康・保障面で後悔しがちなこととその対策

健康や保障の面も、フリーランスが後悔しやすいポイントです。具体的な悩みと対策を見ていきましょう。

収入の保障がなく病気やケガをしても休めない

会社員は有給休暇や病休制度があり、病気で休んでも収入は保障されます。

しかし、フリーランスは働けなければ収入がなくなるため、体調を崩しても簡単には休めません。

「倒れても代わりがいない」というプレッシャーから、常に健康に気を遣い、疲れてしまう人もいるでしょう。

万が一のときに備えて、次の準備をしておくと安心です。

• 所得補償保険に加入して、病気やケガによる収入減に備える
• 労災保険の特別加入制度を利用して、仕事中の事故に備える
• 睡眠・食事・休養を意識して、パフォーマンスを安定させる

老後の年金や社会保障に不安がある

会社員であれば厚生年金に加入でき、将来の年金額も手厚くなりますが、フリーランスは国民年金のみのため、老後の保障としては十分とは言えません。

また、退職金制度もないため、自分で老後資金を準備する必要があり「このままで大丈夫だろうか」と不安を抱える人も多いです。

年金や老後に不安を感じたときは、次の方法を検討してみてください。

• iDeCoに加入して、節税しながら老後資金を積み立てる
• 小規模企業共済を活用して、自分で退職金を準備する

後悔を「安心」に変えるために、今できることから始めよう

フリーランスが後悔しやすいポイントとして「お金」「仕事の面」「健康・保障」の3分野で代表的な事例と対策を紹介しました。

とくに「収入の不安定さ」や「社会保障の不足」といった悩みは、多くの人が直面するものですが、決して解決できないものではありません。

大切なのは、そうした不安を一人で抱え込まないことです。

お金や社会保障に不安を感じたときは、専門家へ相談することが後悔しないための近道となるでしょう。

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